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律师先生您好，2018年1月15日接老板邀请给他管理工程项目并承若每月支付10000元工资，直到18年1月21号离职。在此期间老板从未签订劳动合同、缴纳社保、按时支付工资和加班费。2019年6月又干到2020年5月离职（10000元/月工资），19年10月才正式给我购买社保到2020年5月，这期间还是未按时支付工资和任何加班费，到现在还拖欠我一个月（5月）工资未付，两次离职都是我主动离职。
注：2018年12月14日前老板只有一家个体工商户，2018年12月14日购买一家劳务派遣公司（独资，我是监事），2019年8月注册一家照明科技有限公司，10月以照明公司购买社保。
请问我能不能申请两段工作期间离职补偿、未签劳动合同赔偿、补缴在职期间社保？如果能申请赔偿或补偿我该怎么去申诉，需要走法院诉讼吗？
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